La forma más sencilla de instalar el installer.app es accediendo desde el navegador del iPhone (Wifi requerido) a la dirección: http://www.jailbreakme.com
Desde ahí presionaremos el botón “Install AppSnap” y automáticamente se intalará el intaller.app en nuestro iPhone.
Actualizado: Este post es antiguo y solo funcionaba en versiones de firmware antiguas (1.0.2, 1.1.1, etc). A partir de la 2.0 hay que usar QuickPwn o PwnageTool.