Poder acceder vía SSH al iPhone/iPod es uno de los «pilares» del jailbreak. Este método nos da acceso a las tripas del sistema, pudiendo subir, descargar o modificar cualquier archivo.
Suele ser usado para instalar aplicaciones, juegos, temas, hacks, etc.
Estos son los distintos métodos disponibles, según sistema operativo.
Lo primero es habilitarlo en el iPhone y para ello necesitaremos un iPhone (con cualquier firmware) o un iPod Touch que estén jailbrokeados. Lo segundo es instalar «OpenSSH» desde Cydia o Installer.
Por seguridad, es recomendable cambiar la contraseña de acceso, que por defecto es ‘alpine’, para ello podemos seguir este tutorial o usar RockApp.
Una vez esos tres pasos realizados estaremos listos para poder acceder a los archivos del sistema.
Mac
- Cyberduck (WIFI)
 - iPhone Tunnel (USB)
 - Terminal (USB, WIFI) – Podemos usar iPhone Tunnel o directamente usando el comando: ssh root@IP.del.iPhone.o.iPod (contraseña dottie (1.0.2) – alpine (hasta 3.1.2))
 - Netatalk (WIFI)
 
Windows
- WinSCP (Wifi)
 - iPhone Tunnel Suite (USB)
 - iUSB Tunnel (USB) – Además de acceder mediante SSH nos permite hacer Tethering directamente.
 - iFunBox (USB) – Sencilla aplicación que funciona sin problemas en los últimos firmwares.
 - PuTTy (USB, WIFI) – Podemos usar iPhone Tunnel Suite o directamente usando el comando: ssh root@IP.del.iPhone.o.iPod (contraseña dottie (1.0.2) – alpine (hasta3.1.2))
 
Linux
- Terminal (WIFI) – Usando el comando: ssh root@IP.del.iPhone.o.iPod (contraseña dottie (1.0.2) – alpine (hasta 3.1.2))
 - Nautilus (WIFI) – Ctrl+L y escribimos: 
sftp://root@IP.del.iPhone.o.iPod (contraseña dottie (1.0.2) – alpine (hasta 3.1.2))